Území města bylo osídleno patrně již ve 12. století, nejstarší písemná zmínka je z roku 1249. V roce 1405 byla obec povýšena na královské svobodné město. V 15. století byla Levoča významným střediskem německé kolonizace, úspěšně se rozvíjel především obchod a řemesla a tedy i vnější podoba města – z 15. a 16. století pochází většina stavebních památek, díky nimž je dnes Levoča městskou památkovou rezervací. Z významných osobností té doby je známý mimo jiné řezbář Mistr Pavel z Levoče a jeho plastiky. V 16. století v městě působila významná latinská škola, na níž byly užívány Komenského jazykové učebnice Orbis sensualium pictus a Vestibulum Januae linguarum reseratae. V levočské tiskárně rodiny Brewerů (Breuerů) byl vytištěn Komenského Orbis s českým textem v roce 1685. Komenského první cesta do sedmihradského Blatného Potoka roku 1650 vedla mimo jiné také Levočou, městem procházel i na zpáteční cestě v roce 1654.
Komenského první cesta do sedmihradského Blatného Potoka roku 1650 vedla přes Slezsko, Moravu a Slovensko – Horní Uhry (Skalica, Trnava, Púchov, Lednica, Prešov, Levoča, Košice). Při návratu z Blatného Potoka do Lešna cestoval Komenský přes Levoču.